Trước thời điểm ồn ào từ thiện với bà Phương Hằng nổ ra, Hoài Linh được biết đến là một trong những gương mặt nghệ sĩ hài gạo cội của làng giải trí Việt. Hơn 30 năm cống hiến cho sân khấu và khán giả, Hoài Linh từng được rất nhiều người yêu mến và là gương mặt được săn đón nhất nhì làng hài phía Nam. Bên cạnh tài năng, cuộc sống giản dị và có phần kín tiếng của anh cũng thu hút sự quan tâm từ phía người hâm mộ.
Được biết, trước khi trở thành ngôi sao đình đám của showbiz Việt, Hoài Linh từng có thời gian tìm kiếm cơ hội và phát triển sự nghiệp ở thị trường hải ngoại. Mãi cho đến sau này, nhờ cơ duyên và lựa chọn đặc biệt, nam danh hài mới trở về nước và làm việc nhiều hơn. kể từ thời điểm đó, nghệ sĩ sinh năm 1969 không chỉ đắt show diễn hài kịch mà còn là gương mặt quen thuộc trong các sản phẩm âm nhạc và cả những dự án phim điện ảnh, truyền hình đình đám.
Cũng trong khoảng thời gian phương tiện truyền thông còn nhiều hạn chế, đời tư của Hoài Linh luôn là một ẩn số khiến công chúng vô cùng tò mò. Phải vài năm trở lại đây, những bí mật trong quá khứ của anh mới dần được đồng nghiệp bật mí.
Cụ thể, vào tháng 2 năm 2020, cố nghệ sĩ Chí Tài - đồng nghiệp thân thiết lâu năm cũng chia sẻ Hoài Linh từng là người ăn chơi có tiếng.
Theo đó, khi trả lời phỏng vấn trên Dân Việt, cố nghệ sĩ cho biết: "Bây giờ mọi người thấy Hoài Linh sống khép kín nhưng thực chất ngày xưa lúc mới về nước, cậu ấy cũng "quậy" và đi chơi nhiều lắm chứ không hiền lành đâu.
Như tôi được biết, ngày xưa là Hoài Linh đi chơi mỗi đêm, không đi ăn uống thì cũng sẽ đi cà phê, vũ trường... còn tôi chỉ lâu lâu một lần thôi (cười).
Nhưng bù lại, tôi chơi kiểu "nhỏ giọt", giữ sức để cứ chơi, cứ vui được mãi, còn Hoài Linh thì đã qua thời điểm đó rồi, bây giờ chỉ chăm lo cho nhà thờ Tổ thôi".
Bên cạnh tâm sự trên, một số hình ảnh tư liệu cũng chứng minh Hoài Linh thời trẻ là người rất sành điệu trong cả cách ăn mặc lẫn để kiểu tóc. Nhưng bước vào độ tuổi trung niên và đã trở thành sao hạng A, nam nghệ sĩ lại có sự thay đổi bất ngờ.
Không như Chí Tài khi luôn chỉn chu, lựa chọn trang phục rất kĩ lưỡng trong mỗi lần xuất hiện, danh hài gốc Khánh Hoa chỉ thích mặc áo bà ba khi đi sự kiện hoặc thỉnh thoảng mặc sơ mi, vest đơn giản ở các chương trình cần sự trang trọng.
Ngay cả cách ăn uống, Hoài Linh cũng không lui tới nhà hàng sang trọng hay ăn sơ hào hải vị như nhiều đồng nghiệp mà trung thành với những món ăn dân dã như cá khô, nước mắm... ngay cả khi đi làm trong nước lẫn khi lưu diễn hải ngoại.
Với những “kỳ tích” ấy, những tưởng là người sớm vươn đến đỉnh cao của sự nghiệp với danh hiệu nghệ sĩ nhân dân, song, chỉ vì ồn ào từ thiện năm nào, Hoài Linh nay lủi thủi “tay trắng”, gần như quay trở lại vạch xuất phát. Mỗi lần nam danh hài xuất hiện dù là trên sân khấu đời thực hay chỉ là trên mạng xã hội, tất cả cũng đủ khiến khán giả giận dữ và công kích không ngừng. Đó quả thực là một cái kết buồn mà không ai đoán trước được.
