Trịnh Công Sơn là một nhạc sĩ tài hoa, những tác phẩm của ông ảnh hưởng lớn đến âm nhạc đại chúng và giành được sự yêu mến của đông đảo khán giả.
Trong thời gian hoạt động nghệ thuật sôi nổi, ông còn là giám khảo của cuộc thi “Hoa hậu Việt Nam”. Cũng từ cuộc thi này, Trịnh Công Sơn đã bén duyên với một người đẹp kém ông đến 31 tuổi.
Cụ thể, trong cuộc thi Hoa hậu Việt Nam năm 1990, người đẹp Trần Vân Anh đến từ TP.HCM gây chú ý đặc biệt khi sở hữu gương mặt đẹp không tì vết, chiều cao 1m70 và số đo ba vòng hoàn hảo.
Vẻ đẹp cuốn hút của Trần Vân Anh đã khiến nhạc sĩ họ Trịnh say đắm từ cái nhìn đầu tin. Trước đêm chung kết xếp hạng, Nguyễn Diệu Hoa (chỉ cao 1m58 –pv) và Trần Vân Anh được các giám khảo cân nhắc cho vị trí hoa hậu. Nhóm giám khảo gồm họa sĩ Ca Lê Thắng, diễn viên Lê Vân, đạo diễn Việt Linh đều lựa chọn người đẹp Trần Vân Anh vì vẻ đẹp nổi bật. Trịnh Công Sơn cũng đồng tình với ý kiến này và không ngần ngại thốt lên trong cuộc họp hai chữ: “Đẹp quá’.
Tuy nhiên, các giám khảo khác lại đánh giá cao tri thức và khả năng giao tiếp của Nguyễn Diệu Hoa khi cô thông thạo nhiều ngoại ngữ. Không thể thống nhất được kết quả vì cả hai đều “ngang tài ngang sắc”, các giám khảo chờ đến phần thi ứng xử.
Cuối cùng, ngôi vị hoa hậu được trao tặng cho người đẹp Nguyễn Diệu Hoa, còn Trần Vân Anh trở thành á hậu 1, do hoa hậu có lợi thế giao tiếp và trả lời trôi chảy hơn.
Sau cuộc thi, Trần Vân Anh trở thành người tình được nhạc sĩ họ Trịnh hết mực thương yêu. Cuộc tình giữa hai người sâu đậm đến mức cả hai đã lên kế hoạch tổ chức hôn lễ nhưng bất ngờ hủy vào phút chót. Suốt nhiều năm qua, nguyên nhân hai người không thể nên duyên vợ chồng vẫn là một ẩn sô.
Một số nguồn tin cho rằng, có thể vì Trịnh Công Sơn quá “nghệ sĩ” và cũng có người hoài nghi quyết định đó đến từ Vân Anh.
Rốt cuộc, chỉ biết rằng sau đám cưới “hụt”, nàng á hậu mỹ miều đã trở thành nguồn cảm hứng cho những câu hát đầy day dứt củ Trịnh: “Có đường xa và nắng chiều quạnh quẽ/ Có hồn ai đang nhè nhẹ sầu đêm…” trong ca khúc “Tôi ơi đừng tuyệt vọng”.
Sau này, Trịnh Công Sơn có những cuộc tình khác, Trần Vân Anh cũng chọn cho mình một cuộc sống khá kín tiếng.
